Groupon倡“物美价廉” 唯中国市场水土不服
2008年开始的全球金融危机帮了梅森的忙，让Groupon的快速扩张有了强大的用户基础。
袭卷全球的金融危机让所有人的口袋都有些 囊中羞涩 。而Groupon的这种模式让人们既可以享受到同品质的服务，价格上又可以得到一个优惠。
通过邮件营销，Groupon顺风顺水，迅速将业务拓展到波士顿、纽约和华盛顿地区。2009年，Groupon将业务推广至了全美国。很快，梅森发现Groupon的模式已经传遍全球。仅在美国，学习Groupon的就有LivingSocial、Tippr、Bloomspot、YouSwoop、Zoupon、GroopSwoop和Groupocity等等。而在欧洲，也存在着许多Groupon的模仿对象，其中最大的当属Citydeal。
2010年4月，梅森接受到来自尤里 米尔纳（YuriMilner）和几家著名硅谷公司一共1.35亿美元的投资。此后，Groupon的发展进入快车道。在资本的帮助下，梅森收购了Citydeal公司，一夜之间，Groupon将业务扩展到19个国家和地区。
不仅如此，他还将Citydeal的创始人OliverSamwer（欧洲的知名互联人）招至麾下，负责Groupon在全球的拓展业务。得益于OliverSamwer的精明强干，Groupon在全球无往而不利。截至2011年年初，Groupon的业务遍布全球46个国家地区的500多个城市，这其中包括中国的 邻居 俄罗斯、日本、新加城、韩国等。
在全球扩张过程中，Groupon就用它的 一招鲜 拿下所有的市场。这个 一招鲜 的核心是 以快制胜 。
于是，2010年初Groupon信心满满来到了中国。彼时的中国已经容纳了上百家的大大小小的团购企业。在Groupon创立的2年之后，2010年3月，中国知名的连环创业者王兴创办了美团，紧接着，满座、F团、窝窝、拉手、24券纷纷成立，将中国的团购市场已经被搅和得 刀光剑影 。
Groupon进入中国时，其副总裁OliverSamwer选择与腾讯合作，各占50%的股份，并取名为 高朋 。在2011年3~6月，高朋每个月都砸上千万级别的广告，于是流量也嗖嗖地往上涨。可好景不长，由于中国团购市场竞争惨烈，投资人发现团购是个 无底洞 ，于是纷纷抽离。
此时，身在美国的梅森也发现，中国的团购市场毛利润只有10%~15%，大家都是赔本做生意，这与Groupon在全球保持30%以上的毛利的做法相去甚远。于是，梅森觉得不应该去趟中国这个浑水。
仅仅一年之后，高调入华的Groupon最终在中国市场遭遇了它的滑铁卢。2012年5月，高朋与F团合并重组。虽然F团并不是中国团购行业排名前三的站，但由于它们彼此都有腾讯这个共同的投资方，所以Groupon也只好就此作罢。
与Groupon多位高管相熟的24券创始人兼CEO杜一楠（微博）认为，Groupon是一个国际化的公司，人员来自不同国家，并不了解中国情况。而刚开始时，高朋是由Groupon主导，因此失去了本土化的机会。并且，高朋的股权架构也存在问题，Groupon与腾讯的基因不相同，双方难以合作。
对梅森来说，虽然全球市场的生意Groupon也做不完。但是，中国市场是唯一充满遗憾的地方。